Алифатические циклические соединения. Терпены.

Задание 1. Номенклатура алициклических соединений

а) Назовите следующие соединения, содержащие несколько циклов в молекуле по номенклатуре ИЮПАК. Укажите, к какому типу циклических соединений оно относится.

б) Определите абсолютную конфигурацию асимметрических углеродных атомов в молекулах насыщенных алициклических соединений, назовите их.

в) Определите ( R, S) – конфигурацию следующих алициклических соединений, обладающих аксиальной хиральностью, назовите их.

Вариант:

Задание 2. Методы получения алициклических соединений. Предложите 2-3 метода получения следующего соединения: Бицикло [ 2, 2, 1] гептан.

Задание 3. Запишите схемы реакций в виде формул. Дайте названия органических соединений, полученных по этим реакциям: циклогексен с мононадфталевой кислотой, с дихлоркарбеном.

Задание 4. Изобразите взаимопревращения стереоизомерных форм  циклогексана, используя проекционные формулы и проекции Ньюмена. Какая из этих форм обладает наименьшей энергией?

Задание 5. Осуществите следующие химические превращения и назовите все образующиеся соединения.

HBr            Mg(эфир)      CO2          H2O           CH3OH/H+

A                     B                 C               D                      E

Задание 6. Терпены.

Какие продукты получатся при взаимодействии серы с дипентеном ,               

а – пиненом, камфорой при повышенной температуре?

Ароматические соединения.

Задание 1. Для пара-ксилола написать уравнение реакций с указанными  реагентами: а) нитрующая смесь; б) O2, V2O5, 450 ° C; в) О3 (избыток) , Н2О + Н2О2 ; г) олеум; д) Н2, Ni, давление. Для одного примера реакции электрофильного замещения ( на ваше усмотрение) приведите механизм реакции, сформулируйте правила ориентации.

Задание 2. Для метил-п-толуолсульфоната написать уравнения реакций с указанными реагентами: а) хлороводород; б) йодметан (1 моль) ; в) уксусный ангидрид; г) азотистая кислота; д) анилин. В нужных случаях поясните правила ориентации. Назовите продукты реакций.

Задание 3. Получите мета-нитрофенилдиазонийбромид  из бензола. Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите условия.

Задание 4. Написать схемы реакций бензальацетона с указанными реагентами: а) 2,4-динитрофенилгидразин; б) аммиачный раствор оксида серебра(1); в) этиловый спирт в присутствии кислоты; г) нитрующая смесь; д) бисульфит натрия; е) гидразин;  ж) анилин; з) синильная кислота; и) аммиак.

Задание 5. Для 1,2,3,4-тетрагидронафталина выполнить следующие действия:

а) Написать структурную формулу, пронумеровать все атомы углерода по номенклатуре IUPAC;

б) Написать схемы реакций получения этого соединения из родоначального углеводорода ( бензол, нафталин, антрацен, фенантрен и т.д.);

в) Привести схему характерной и простой качественной реакции этого соединения;

г) Привести схемы важнейших реакций этого соединения, в том числе определите отношение его к окислителям, восстановителям, нитрующей смеси, хлора в присутствии железных опилок.

Задание 6. Получить 4-(2´- окси-5-метилфенилазо) ацетанилид , представляющий практический интерес, из бензола. Описать область применения этого соединения.

Гетероциклические соединения.

Задание 1. А) Написать формулы следующих гетероциклических соединений: N-Этилпирролин-5-он, 2-амино-4-бензилиден-1,3-тиазол.

Б) Назовите следующие гетероциклы по номенклатуре ИЮПАК и укажите, какие из них являются ароматическими:

О                                                                      СH3

o

H2C2           S            C(CH3)3                                                          CH3

Задание 2. Предложить все возможные методы синтеза 1,5-Диметилпиразола. Обосновать наличие у него ароматических свойств. Написать для него все возможные реакции электрофильного замещения. Дайте анализ его  реакционной способности в сравнении с бензолом и другими гетероциклическими соединениями.

Задание 3. Предложить три метода синтеза следующего шестичленного гетероцикла 4-Аминопиридина. Написать для него все возможные реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Какие из них более характерны и почему? Написать реакции, характерные для данных заместителей в указанном гетероцикле. Сравнить реакционную способность этой гетероциклической системы с реакционной способностью бензола или его производных.

Задание 4. Привести 2-3 метода синтеза 2-Метил-1-этилизохинолина. Показать его реакционную способность по отношению к нуклеофильным и электрофильным реагентам на примерах отдельных реакций. Написать соответствующие реакции.

Задание 5. Осуществить следующие превращения и назвать все образующиеся соединения.

O                  O

ǁ                   ǁ

H3CCCl       H2NCNH2     H2CCHO     HNO2/H       [H]

HC≡CH                     A                   Б                     B                  Г                   Д

-H3COH